Síntese, caracterização e bioensaio toxicológico do 2-(4-Alil-2-Metoxifenoxi) acetato de etila / Synthesis, characterization and toxicological bioense of 2- (4-Alyl-2-Metoxyphenoxi) ethyl acetate

Herbert Igor Rodrigues de Medeiros, Bruna Barbosa Maia da Silva, Carlos Eduardo Rodrigues Aguiar, Thiago Araújo de Medeiros Brito, Fernando Emanuel de Sousa Ferreira, Natan Dias Fernandes, Érika Paiva de Moura, Francisco Cesino de Medeiros Júnior

Abstract


O eugenol (4-alil-2-metoxifenol) é um composto orgânico volátil e componente majoritário do óleo do cravo-da-índia. O eugenol é muito utilizado na odontologia, por possuir propriedades bactericidas, servindo como antisséptico bucal, além de ser utilizado como anestésico, antifúngico, dentre outras aplicações.Com base em suas propriedades, o trabalho apresentou como objetivo sintetizar um novo composto a partir do eugenol, e avaliar a sua toxicidade frente a larvas da Artemia salina Leach. O composto 2-(4-alil-2-metoxifenoxi) acetato de etila foi sintetizado a partir da reação de alquilação do eugenol com bromoacetato de etila, posteriormente foi purificado, caracterizado por Ressonância Magnética Nuclear de Hidrogênio e de Carbono (RMN 1H e RMN 13C), enquanto que a CL50 das artêmias foi determinada através do software POLO-PC. Como resultado, o 2-(4-alil-2-metoxifenoxi) acetato de etila foi obtido em bom rendimento, na forma de um óleo parcialmente turvo, caracterizado e a CL50 encontrada através do software POLO-PC, com 95% de confiança, foi de 285,576 μg/mL, considerada uma toxicidade moderada. Assim, é evidente que o potencial biológico do eugenol é muito promissor e que modificações em sua estrutura podem otimizar essas atividades, de forma a melhorar as interações com determinado alvo biológico, bem como contribuir na busca de um novo candidato a fármaco.

 


Keywords


Eugenol; 2-(4-alil-2-metoxifenoxi) acetato de etila; Toxicidade.

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DOI: https://doi.org/10.34117/bjdv6n9-151

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