Síntese de Análogo da Curcumina: (1E,4E) -1,5-Bis-(2-metóxi-fenil) -penta-1,4-dien-3-ona / Synthesis of Curcumin Analogous: (1E, 4E) -1,5-Bis- (2-methoxy-phenyl) -pent-1,4-dien-3-one

Authors

  • Heriberto Rodrigues Bitencourt
  • Andrey Moacir do Rosario Marinho
  • André de Oliveira Feitosa
  • José Ciríaco Pinheiro
  • José Tiago Costa Mendonça
  • Oscar Augusto Sanchez Romero
  • Rômulo Augusto Feio Farias
  • Simone Menezes Siqueira Rodrigues

DOI:

https://doi.org/10.34115/basrv4n3-102

Keywords:

condensação de Claisen-Schmidt, flavonoides, produtos naturais.

Abstract

Este trabalho relata a síntese e caracterização de (1E,4E) -1,5-Bis-(2-metóxi-fenil)-penta-1,4-dien-3-ona, a partir de (3E)-4-(2-metóxi-fenil)-but-3-en-2-ona. Essa substância representa um análogo da Dibenzalcetona, chamadas de curcuminas. Inicialmente, preparou-se o material de partida em seguida reagiu-se com orto-anisaldeído, utilizando a reação de condensação de Claisen-Schmidt. As substâncias foram obtidas em bom rendimento e identificadas por RMN de Hidrogênio e Carbono-13.

References

ANDERSON, A. M.; MITCHELL, M. S.; MOHAN, R. S. Isolation of Curcumin from Turmeric. Journal of Chemical Education. v. 77 no. 3, p. 359-360, 2000.

APPIAH-OPONG, R.; DE ESCH, I.; COMMANDEUR, J. N.; ANDARINI, M.; VERMEULEN, N. P. Structure-activity relationships for the inhibition of recombinant human cytochromes P450 by curcumin analogues. Eur J Med Chem., v. 43, nº. 8, p. 1621-31, 2008.

AVER, G. M.; KREUTZ, O. C.; SUYENAGA, E. S. Métodos de Obtenção De Fármacos Sob a Óptica da Química Medicinal. Revista Conhecimento Online. v. 2, p. 63-73, 2015.

BARCLAY, L. R. C.; VINQVIST, M. R.; MUKAI, K.; GOTO, H.; HASHIMOTO, Y.; TOKUNAGA, A.; UNO, H. On the Antioxidant Mechanism of Curcumin:? Classical Methods Are Needed To Determine Antioxidant Mechanism and Activity. Org. Lett. v. 2, no 18, p. 2841-2843, 2000.

BARREIRO, E. J. Estratégia de Simplificação Molecular no Planejamento Racional de Fármacos: a Descoberta de Novo Agente Cardioativo. Quim. Nova, v. 25, nº. 6B, p. 1172-1180, 2002.

BITENCOURT, H. R.; DOS ANJOS, M. L.; SOUZA FILHO, A. P. S.; ALMEIDA, L. L.; MARINHO, P. S. B.; MARINHO, A. M. R.; RODRIGUES, S. M. S.; PINA, J. R. S.; PINHEIRO, J. C. Análise por HPLC e Espectrometria de Massas do Extrato Alcaloídico Hexânico das Folhas de Annona muricata. Braz. Ap. Sci. Rev. v. 4, no. 3, p.1720-1729, 2020.

BOEDER, A. M.; TENFEN, A.; SIEBERT, D. A.; ALMEIDA, C. L. B.; FIRMO, C. R. M.; SCHARF, D. R.; MICKE, G. A.; SIMINIONATTO, E. L.; CORDOVA, C. M. M.; GUEDES, A.. Anti-mycoplasma activity of Curcuma longa extracts and an isolated compound, the curcumin. Revista Fitos. v. 12, no 2, p. 112-118, 2018.

CUNHA, S. e MATOS, J. S. Além da Caipirinha: Cachaça como Solvente para Síntese Orgânica e Extração de Pigmento. Quim. Nova. v. 40, no 10, p. 1253-1258, 2017.

FEITOSA, A. O.; DIAS, A. C. S.; RAMOS, G. C; BITENCOURT, H. R.; SIQUEIRA, J. E. S.; MARINHO, P. S. B.; BARISON, A.; OCAMPOS, F. M. M.; MARINHO, A. M. R. Lethality of cytochalasin B and other compounds isolated from fungus Aspergillus sp. (Trichocomaceae) endophyte of Bauhinia guianensis (Fabaceae). Rev Argent Microbiol. v. 48, no 3, p. 259-263, 2016.

HSIEH, H.-K.; LEE, T.-H.; WANG, J.-P.; WANG, J.-J.; LIN, C.-N. Synthesis and Anti-inflammatory Effect of Chalcones and Related Compounds. Pharm Res. v. 15, no 1, p. 39–46, 1998.

IRANPOOR, N.; ZEYNIZADEH, B.; AGHAPOUR, A. Aldol Condensation of Cycloalkanones with Aromatic Aldehydes Catalysed with TiCl3(SO3CF3). J. Chem. Research (S). v. 9, p. 554-555, 1999.

KANT, V.; GOPAL, A.; KUMAR, D.; PATHAK, N. N.; RAM, M.; JANGIR, B. L.; TANDAN, S. K.; KUMAR, D. Curcumin-induced angiogenesis hastens wound healing in diabetic rats. Journal of Surgical Research. v. 193, no 2, p. 978-988, 2015.

LI, W., WANG, S., FENG, J., XIAO, Y., XUE, X., ZHANG, H., WANG, Y. AND LIANG, X. Structure elucidation and NMR assignments for curcuminoids from the rhizomes of Curcuma longa. Magn. Reson. Chem., v. 47, nº 10, p. 902-908, 2009.

LIN, K.; CHEN, H.; CHEN, X.; QIAN, J.; HUANG, S.; HUANG, W. Efficacy of Curcumin on Aortic Atherosclerosis: A Systematic Review and Meta-Analysis in Mouse Studies and Insights into Possible Mechanisms. Oxidative Medicine and Cellular Longevity Volume 2020, Article ID 1520747, 16 pages, 2020.

MARCHI, J. P.; TEDESCO, L.; MELO, A. C.; FRASSON, A. C.; FRANÇA, V. F.; SATO, S. W.; LOVATO, E. C. W. Curcuma longa L., O Açafrão da Terra, e seus Benefícios Medicinais. Arq. Ciênc. Saúde. v. 20, no 3, p. 189-194, 2016.

MOGHADAMTOUSI, S. Z.; KADIR, H. A.; HASSANDARVISH, P.; TAJIK, H.; ABUBAKAR, S.; ZANDI, K. A Review on Antibacterial, Antiviral, and Antifungal Activity of Curcumin. BioMed Research International . v. 2014, Article ID 186864, 12 pages, 2014.

MONTANARI, C. A.; BOLZANI, V. S. Planejamento Racional de Fármacos Baseado em Produtos Naturais. Quím. Nova. v. 24, no 1, 2001.

NAKANO, T.; IRIFUNE, S.; UMANO, S.; INADA, A.; ISHII, Y.; OGAWA, M. Cross-Condensation Reactions of Cycloalkanones with Aldehydes and Primary Alcohols under the Influence of Zirconocene Complexes. J. Org. Chem. v. 52, p. 2239-2244, 1987.

OHORI, H.; YAMAKOSHI, H.; TOMIZAWA, M.; SHIBUYA, M.; KAKUDO, Y.; TAKAHASHI, A.; TAKAHASHI, S.; KATO, S.; SUZUKI, T.; ISHIOKA, C.; IWABUCHI, Y.; SHIBATA, H. Synthesis and Biological Analysis of New Curcumin Analogues Bearing na Enhanced Potential for the Medicinal treatment of Cancer. Mol Cancer Theo. v. 5, no 10, p. 2563-2571, 2006.

SUETH-SANTIAGO, V.; MENDES-SILVA, G. P.; DECOTÉ-RICARDO, D.; DE LIMA, M. E. F. Curcumina, o pó dourado do açafrão-da-terra: introspecções sobre química e atividades biológicas. Química Nova, v. 38, no 4, p. 538-552, 2015.

VIEGAS JUNIOR, C.; BOLZANI, V. S.; BARREIRO, E. J. Os Produtos Naturais E A Química Medicinal Moderna. Quim. Nova, v. 29, no 2, p. 326-337, 2006.

Published

2020-06-22

How to Cite

Bitencourt, H. R., Marinho, A. M. do R., Feitosa, A. de O., Pinheiro, J. C., Mendonça, J. T. C., Romero, O. A. S., Farias, R. A. F., & Rodrigues, S. M. S. (2020). Síntese de Análogo da Curcumina: (1E,4E) -1,5-Bis-(2-metóxi-fenil) -penta-1,4-dien-3-ona / Synthesis of Curcumin Analogous: (1E, 4E) -1,5-Bis- (2-methoxy-phenyl) -pent-1,4-dien-3-one. Brazilian Applied Science Review, 4(3), 2021–2029. https://doi.org/10.34115/basrv4n3-102

Issue

Section

Original articles