Síntese de Análogo da Curcumina: (1E,4E) -1,5-Bis-(2-metóxi-fenil) -penta-1,4-dien-3-ona / Synthesis of Curcumin Analogous: (1E, 4E) -1,5-Bis- (2-methoxy-phenyl) -pent-1,4-dien-3-one

Heriberto Rodrigues Bitencourt, Andrey Moacir do Rosario Marinho, André de Oliveira Feitosa, José Ciríaco Pinheiro, José Tiago Costa Mendonça, Oscar Augusto Sanchez Romero, Rômulo Augusto Feio Farias, Simone Menezes Siqueira Rodrigues

Resumo


Este trabalho relata a síntese e caracterização de (1E,4E) -1,5-Bis-(2-metóxi-fenil)-penta-1,4-dien-3-ona, a partir de (3E)-4-(2-metóxi-fenil)-but-3-en-2-ona. Essa substância representa um análogo da Dibenzalcetona, chamadas de curcuminas. Inicialmente, preparou-se o material de partida em seguida reagiu-se com orto-anisaldeído, utilizando a reação de condensação de Claisen-Schmidt. As substâncias foram obtidas em bom rendimento e identificadas por RMN de Hidrogênio e Carbono-13.


Palavras-chave


condensação de Claisen-Schmidt, flavonoides, produtos naturais.

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Referências


ANDERSON, A. M.; MITCHELL, M. S.; MOHAN, R. S. Isolation of Curcumin from Turmeric. Journal of Chemical Education. v. 77 no. 3, p. 359-360, 2000.

APPIAH-OPONG, R.; DE ESCH, I.; COMMANDEUR, J. N.; ANDARINI, M.; VERMEULEN, N. P. Structure-activity relationships for the inhibition of recombinant human cytochromes P450 by curcumin analogues. Eur J Med Chem., v. 43, nº. 8, p. 1621-31, 2008.

AVER, G. M.; KREUTZ, O. C.; SUYENAGA, E. S. Métodos de Obtenção De Fármacos Sob a Óptica da Química Medicinal. Revista Conhecimento Online. v. 2, p. 63-73, 2015.

BARCLAY, L. R. C.; VINQVIST, M. R.; MUKAI, K.; GOTO, H.; HASHIMOTO, Y.; TOKUNAGA, A.; UNO, H. On the Antioxidant Mechanism of Curcumin: Classical Methods Are Needed To Determine Antioxidant Mechanism and Activity. Org. Lett. v. 2, no 18, p. 2841-2843, 2000.

BARREIRO, E. J. Estratégia de Simplificação Molecular no Planejamento Racional de Fármacos: a Descoberta de Novo Agente Cardioativo. Quim. Nova, v. 25, nº. 6B, p. 1172-1180, 2002.

BITENCOURT, H. R.; DOS ANJOS, M. L.; SOUZA FILHO, A. P. S.; ALMEIDA, L. L.; MARINHO, P. S. B.; MARINHO, A. M. R.; RODRIGUES, S. M. S.; PINA, J. R. S.; PINHEIRO, J. C. Análise por HPLC e Espectrometria de Massas do Extrato Alcaloídico Hexânico das Folhas de Annona muricata. Braz. Ap. Sci. Rev. v. 4, no. 3, p.1720-1729, 2020.

BOEDER, A. M.; TENFEN, A.; SIEBERT, D. A.; ALMEIDA, C. L. B.; FIRMO, C. R. M.; SCHARF, D. R.; MICKE, G. A.; SIMINIONATTO, E. L.; CORDOVA, C. M. M.; GUEDES, A.. Anti-mycoplasma activity of Curcuma longa extracts and an isolated compound, the curcumin. Revista Fitos. v. 12, no 2, p. 112-118, 2018.

CUNHA, S. e MATOS, J. S. Além da Caipirinha: Cachaça como Solvente para Síntese Orgânica e Extração de Pigmento. Quim. Nova. v. 40, no 10, p. 1253-1258, 2017.

FEITOSA, A. O.; DIAS, A. C. S.; RAMOS, G. C; BITENCOURT, H. R.; SIQUEIRA, J. E. S.; MARINHO, P. S. B.; BARISON, A.; OCAMPOS, F. M. M.; MARINHO, A. M. R. Lethality of cytochalasin B and other compounds isolated from fungus Aspergillus sp. (Trichocomaceae) endophyte of Bauhinia guianensis (Fabaceae). Rev Argent Microbiol. v. 48, no 3, p. 259-263, 2016.

HSIEH, H.-K.; LEE, T.-H.; WANG, J.-P.; WANG, J.-J.; LIN, C.-N. Synthesis and Anti-inflammatory Effect of Chalcones and Related Compounds. Pharm Res. v. 15, no 1, p. 39–46, 1998.

IRANPOOR, N.; ZEYNIZADEH, B.; AGHAPOUR, A. Aldol Condensation of Cycloalkanones with Aromatic Aldehydes Catalysed with TiCl3(SO3CF3). J. Chem. Research (S). v. 9, p. 554-555, 1999.

KANT, V.; GOPAL, A.; KUMAR, D.; PATHAK, N. N.; RAM, M.; JANGIR, B. L.; TANDAN, S. K.; KUMAR, D. Curcumin-induced angiogenesis hastens wound healing in diabetic rats. Journal of Surgical Research. v. 193, no 2, p. 978-988, 2015.

LI, W., WANG, S., FENG, J., XIAO, Y., XUE, X., ZHANG, H., WANG, Y. AND LIANG, X. Structure elucidation and NMR assignments for curcuminoids from the rhizomes of Curcuma longa. Magn. Reson. Chem., v. 47, nº 10, p. 902-908, 2009.

LIN, K.; CHEN, H.; CHEN, X.; QIAN, J.; HUANG, S.; HUANG, W. Efficacy of Curcumin on Aortic Atherosclerosis: A Systematic Review and Meta-Analysis in Mouse Studies and Insights into Possible Mechanisms. Oxidative Medicine and Cellular Longevity Volume 2020, Article ID 1520747, 16 pages, 2020.

MARCHI, J. P.; TEDESCO, L.; MELO, A. C.; FRASSON, A. C.; FRANÇA, V. F.; SATO, S. W.; LOVATO, E. C. W. Curcuma longa L., O Açafrão da Terra, e seus Benefícios Medicinais. Arq. Ciênc. Saúde. v. 20, no 3, p. 189-194, 2016.

MOGHADAMTOUSI, S. Z.; KADIR, H. A.; HASSANDARVISH, P.; TAJIK, H.; ABUBAKAR, S.; ZANDI, K. A Review on Antibacterial, Antiviral, and Antifungal Activity of Curcumin. BioMed Research International . v. 2014, Article ID 186864, 12 pages, 2014.

MONTANARI, C. A.; BOLZANI, V. S. Planejamento Racional de Fármacos Baseado em Produtos Naturais. Quím. Nova. v. 24, no 1, 2001.

NAKANO, T.; IRIFUNE, S.; UMANO, S.; INADA, A.; ISHII, Y.; OGAWA, M. Cross-Condensation Reactions of Cycloalkanones with Aldehydes and Primary Alcohols under the Influence of Zirconocene Complexes. J. Org. Chem. v. 52, p. 2239-2244, 1987.

OHORI, H.; YAMAKOSHI, H.; TOMIZAWA, M.; SHIBUYA, M.; KAKUDO, Y.; TAKAHASHI, A.; TAKAHASHI, S.; KATO, S.; SUZUKI, T.; ISHIOKA, C.; IWABUCHI, Y.; SHIBATA, H. Synthesis and Biological Analysis of New Curcumin Analogues Bearing na Enhanced Potential for the Medicinal treatment of Cancer. Mol Cancer Theo. v. 5, no 10, p. 2563-2571, 2006.

SUETH-SANTIAGO, V.; MENDES-SILVA, G. P.; DECOTÉ-RICARDO, D.; DE LIMA, M. E. F. Curcumina, o pó dourado do açafrão-da-terra: introspecções sobre química e atividades biológicas. Química Nova, v. 38, no 4, p. 538-552, 2015.

VIEGAS JUNIOR, C.; BOLZANI, V. S.; BARREIRO, E. J. Os Produtos Naturais E A Química Medicinal Moderna. Quim. Nova, v. 29, no 2, p. 326-337, 2006.




DOI: https://doi.org/10.34115/basrv4n3-102

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